Nuovo nano eterogeneo ecofriendly

Rapporti scientifici volume 12, numero articolo: 15364 (2022) Citare questo articolo

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Un nuovo catalizzatore eterogeneo ecocompatibile contenente Cu(II) coordinato con base di Schiff attaccato covalentemente a nanoparticelle Fe3O4@SiO2 attraverso il linker imidazolio [Fe3O4@SiO2-Im(Br)-SB-Cu (II)] è stato sintetizzato e caratterizzato utilizzando varie tecniche. L'efficienza catalitica di questo nano-catalizzatore è stata testata in acqua nella sintesi di derivati ​​del tetrazolo utilizzando due modelli di reazione multicomponente (MCR) a vaso unico: la sintesi di derivati ​​1-aril 1H-tetrazolo dalla reazione di anilina, trietil ortoformiato e sodio azide e la sintesi di derivati ​​5-aril 1H-tetrazolo dalla reazione di benzaldeide, idrossiammina cloridrato e sodio azide. L'indagine ha dimostrato che (i) il catalizzatore è altamente efficiente nella sintesi di derivati ​​del tetrazolo con resa elevata (97%) in mezzo acquoso e temperature blande; (ii) L'efficacia catalitica è dovuta alla sinergia tra il centro metallico e lo ione imidazolio e (iii) Il vantaggio di riutilizzo del catalizzatore senza contaminazione o perdita significativa (12% dell'intervallo di perdita) nell'attività catalitica.

I tetrazoli sono una classe essenziale di composti poli-aza-eterociclici ampiamente scoperti in natura1. Recentemente, i tetrazoli hanno ricevuto molta attenzione grazie al loro ampio spettro di applicazioni nel campo della medicina e della biologia come antitumorali, antivirali, antiallergici, antibiotici, anti-HIV, ecc.,2,3,4,5. I catalizzatori omogenei sono stati utilizzati prevalentemente, a causa della loro solubilità e dell'elevata attività, nella sintesi dei derivati ​​del tetrazolo rispetto alla loro controparte catalizzatrice eterogenea. Tuttavia, i catalizzatori omogenei presentano numerosi inconvenienti quali condizioni di lavoro ad alta temperatura, riciclaggio difficile, contaminazione del prodotto e disattivazione tramite dimerizzazione. Per superare questi problemi, sono stati ideati metodi per eterogeneizzare tali catalizzatori innestandoli su supporti organici6 e inorganici7,8,9, inclusa la polimerizzazione10,11. Considerando gli inconvenienti associati ai sistemi catalitici sia omogenei che eterogenei, il ricercatore ha dedicato notevoli sforzi allo sviluppo di metodologie sintetiche efficienti per la sintesi di derivati ​​del tetrazolo utilizzando sistemi catalitici nanostrutturati. Dal 2010, sono stati esplorati ampi nano-catalizzatori o catalizzatori supportati da nanomateriali per evitare inconvenienti associati alle strategie convenzionali per la sintesi di derivati ​​del tetrazolo12,13,14,15,16,17. Una revisione pubblicata da Mittal e Awasthi12 ha riassunto le più importanti strategie catalitiche a base nanoutilizzate nella sintesi di derivati ​​1H-tetrazolici 5-sostituiti. Esempi di utili strategie nanocatalitiche come l'uso di NP Fe3O4 descritte da Kolo e Sajadi13, l'uso del complesso 4′-fenil-2,2′:6′,2′′-terpiridina-rame(II) immobilizzato su elementi attivati nanotubi di carbonio a parete multipla [AMWCNTs-O-Cu(II)-PhTPY] riportati da Sharghi e collaboratori14, complesso salen di Cu(II) supportato su nanoparticelle superparamagnetiche Fe3O4@SiO2 [complesso Fe3O4@SiO2/Salen di Cu(II )] riportato da Sardarian e collaboratori15, complesso ligando, inclusa la base di Schiff, di rame(II) supportato su nanoparticelle superparamagnetiche Fe3O4@SiO2 utilizzate da Javidi e collaboratori16 e nanoibrido Cu/amminoargilla/ossido di grafene ridotto (Cu/AC/ r-GO nano-ibrido) riportati da Soltan Rad e collaboratori17 sono stati sviluppati per la preparazione di vari derivati ​​del tetrazolo 5-sostituito per avere tutti i possibili benefici e vantaggi in termini di prestazioni, riutilizzabilità e facilità d'uso. Tuttavia, la maggior parte delle strategie riassunte in questa recensione richiedono condizioni prive di solventi ad alte temperature o solventi ad alte temperature, il che può rappresentare una limitazione per le loro applicazioni. Le nanoparticelle magnetiche, in particolare il Fe3O418,19,20, economico e ben studiato, hanno una serie di caratteristiche notevoli come elevata area superficiale attiva, bassa tossicità, superparamagnetismo21, facilità di riciclaggio grazie alla loro rimozione dalle miscele di reazione con un magnete esterno22,23, elevata dispersione e reattività e stabilità chimica/termica. Inoltre, facilità di modificazione della superficie e accoppiamento dei ligandi a causa della natura chimica e dei gruppi reattivi accessibili sulla superficie delle nanoparticelle24. Tutte queste caratteristiche li rendono molto attraenti come supporto ideale per sistemi nano-catalizzatori per la sintesi di derivati ​​del tetrazolo.