Sintesi e valutazione insetticida di alcuni nuovi composti di ossopropiltiourea come regolatori della crescita degli insetti contro il verme del cotone, Spodoptera littoralis

Rapporti scientifici volume 13, numero articolo: 13089 (2023) Citare questo articolo

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In questo progetto miriamo a contribuire all'aumento della produzione del più importante prodotto agricolo non alimentare, ovvero il cotone, attraverso la protezione della sua pianta. L’uso di alternative sicure ai pesticidi è diventato cruciale a causa di diversi gravi problemi associati all’uso degli insetticidi. Pertanto, le famiglie di nuovi composti organici ecologici che contengono principalmente l'impalcatura di oxopropiltiourea verranno sintetizzate allo stato puro utilizzando procedure ecologiche. Questi composti includono (i) ossopropiltiourea sostituita polifunzionale, (ii) acido diidrochinolina carbossilico. Nella seconda categoria, la struttura di questi composti che può essere correlata ai più famosi insetticidi regolatori della crescita degli insetti, sarà confermata da analisi spettroscopiche elementari e moderne (come come IR, UV, 1HNMR e 13CNMR). Nella categoria finale, i composti sintetizzati sono stati controllati rispetto alle larve di secondo e quarto stadio del verme del cotone, Spodoptera littoralis. I presenti dati hanno dimostrato che i valori di LC50 del composto sintetizzato 8 più influenzato erano 2,412 ppm in cui LC50 per il lufenuron commerciale era 2,295 ppm. Il componente 8 può essere particolarmente efficace a causa della presenza di gruppi fluorofenile, cianoacetammide e acido carbossilico nella loro composizione chimica. In un ulteriore sforzo per migliorare leggermente i composti insetticidi, valutazione degli effetti latenti dei componenti esaminati su una serie di parametri biologici, come la longevità degli adulti, il peso delle pupe, la proporzione di pupe normali e deformate, l'emergenza degli adulti, la fecondità e la schiudibilità delle uova. , è stata effettuata.

Gli insetti nocivi competono ferocemente con gli esseri umani per le risorse agricole perché danneggiano e riducono la produttività della maggior parte dei raccolti1. I germogli vegetativi vengono masticati, i gambi vengono mangiati o le radici o i tuberi vengono consumati da insetti pungenti tra cui locuste, scarafaggi e larve di lepidotteri2,3. La specie di falena Spodoptera littoralis (Boisduval, 1833) appartiene alla famiglia Noctuidae ed è ampiamente distribuita in Africa, Europa mediterranea e Medio Oriente4. Per molte nazioni è risaputo che il verme del cotone provoca perdite finanziarie significative5. Cotone, patate, mais e verdure sono solo alcune delle specie di piante polifosforiche altamente dannose di cui si nutre la velenosa falena S. littoralis6. Consuma anche più di 100 altre specie. Il problema più grande che la ricerca sui pesticidi deve affrontare oggi è probabilmente la resistenza ai pesticidi. Per creare in futuro una strategia di controllo efficace per S. littoralis, è necessario valutare vari insetticidi appartenenti a vari gruppi chimici con varie modalità di azione e alcune delle loro combinazioni7. Nel tentativo di aumentare l'efficacia degli insetticidi contro S. littoralis riducendo al contempo la quantità di pesticidi rilasciati nell'ambiente, il che è importante dal punto di vista della sicurezza ambientale, è stata studiata la combinazione di tali composti bioattivi con insetticidi8,9,10. In particolare, quando si tratta di pesticidi, la maggior parte dei composti dell’urea possiede un’ampia gamma di bioattività, tra cui effetti insetticidi11, antifungini12, erbicidi13 e antitumorali14. Per migliorare il profilo insetticida degli insetticidi triazonici e imitare il meccanismo d'azione molecolare della pimetrozina e di altri antagonisti del TRP, sono stati aggiunti gruppi ponte di tiourea. Ciò ha portato alla sintesi di quattro diversi nuovi analoghi del triazone, che sono stati poi studiati. Ad esempio, il regolatore della crescita degli insetti lufenuron (fiammifero), che ha un'ampia gamma di bioattività contro i parassiti lepidotteri e coleotteri, sopprime lo sviluppo di chitina, sconvolge l'equilibrio ormonale durante il processo di muta e fa entrambe le cose. (Fig. 1)15.

Struttura chimica del Lufenuron (1) e della Capsazepina (2).